Phương pháp giải bài tập phản ứng cộng của ankin
I. CỘNG H2
Tùy theo xúc tác mà sản phẩm của phản ứng ankin cộng H2.
- Khi có mặt Ni hoặc Pt làm xúc tác, ankin + H2 tạo anken sau đó tạo ankan.
Ví dụ:
CH≡CH+H2Ni, to→CH2=CH2CH2=CH2+H2Ni, to→CH3−CH3
- Khi có mặt hỗn hợp Pd/PbCO3 làm xúc tác, ankin chỉ cộng một phân tử H2 tạo anken.
Ví dụ: CH≡CH+H2Pd/PbCO3, to→CH2=CH2
II. CỘNG HALOGEN (Br2, Cl2)
- Ankin cộng với halogen (Br2, Cl2) theo 2 giai đoạn liên tiếp.
Ví dụ:
CH≡CH + Br2 → CHBr = CHBr (1,2-đibrometen)
CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2 – CHBr2 (1,1,2,2-tetrabrometan)
Chú ý: phản ứng này có thể dùng để phận biết ankin và ankan.
III. CỘNG HX (X LÀ Cl, Br, CN, OH,...)
- Phản ứng ankin cộng với HX theo 2 giai đoạn liên tiếp (trừ H2O theo 1 giai đoạn).
Ví dụ:
CH≡CH + HCl t0,xt→ CH2 = CHCl (vinyl clorua)
CH2=CHCl + HCl t0,xt→ CH3 – CHCl2 (1,1-đicloetan)
- Khi sử dụng xúc tác thích hợp sinh ra sản phẩm cộng theo tỉ lệ mol 1:1
Ví dụ:
CH≡CH + 2HCl HgCl2,to→ CH2 = CHCl
H – CN + CH≡CH CuCl2,NH3→ CH2=CH–C≡N
vinyl xianua (acrilonitrin)
- Đối với các đồng đẳng của axetilen, phản ứng cộng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.
Ví dụ: CH3−δ+C≡δ−CH+δ+Hδ−Cl→CH3−CCl=CH2
- Phản ứng ankin cộng H2O chỉ xảy ra theo tỉ lệ mol 1:1
Tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp:
CH≡CH + H–OH Hg2+→80oC CH3 – CHO (anđehit)
CH3−δ+C≡δ−CH+δ+H−δ−OH→ [ CH3−C|OH=CH2 ] →CH3−C||O=CH3(xeton)
Chú ý: Ankin cộng H2O( Hg2+, t0) thì chỉ có axetilen (CH≡CH) tạo anđehit còn các ankin khác đều tạo xeton.
* Phương pháp giải
- Khối lượng của hỗn hợp khí trước và sau phản ứng không đổi:
mtrước = msau → Mtrước.ntrước = Msau.nsau => MtMs=nsnt
- Số mol hỗn hợp khí sau phản ứng luôn nhỏ hơn số mol khí của hỗn hợp trước phản ứng
nkhí giảm = ntrước – nsau = nH2 phản ứng
- Với bài toán hiđrocacbon không no cộng H2 sau đó cộng brom, sử dụng bảo toàn liên kết pi:
nπ=nH2+nBr2