Phenol

Lý thuyết về phenol môn hóa lớp 11 với nhiều dạng bài cùng phương pháp giải nhanh kèm bài tập vận dụng
(390) 1300 29/07/2022
Bài viết đã được lưu
Chia sẻ

Nội dung bài viết

    Xem thêm

    I. ĐỊNH NGHĨA

    Phenol là loại hợp chất mà phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với vòng benzen.

    Cách gọi tên: Tên phenol = Số chỉ vị trí nhóm thế + tên nhóm thế + phenol

    Ví dụ:

    Chú ý:

    Phân biệt rượu thơm có nhóm –OH dính vào mạch nhánh của vòng benzen.

    Ancol thơm: C6H5-CH2-OH và phenol HO-C6H4-CH3

    II. PHENOL

    1. Tính chất vật lý

    - Trạng thái: Chất rắn, không màu ( để lâu chuyển thành màu hồng do bị oxi hóa)

    - Độ tan: tan ít trong nước lạnh, nhưng tan nhiều trong nước nóng.

    - Phenol rất độc, khi dây vào tay có thể gây bỏng.

    2. Tính chất hóa học

    a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH

    - Phản ứng với kim loại kiềm

    $\begin{align}  & 2{{C}_{6}}{{H}_{5}}OH\,+\,\,2Na\,\,\to \,\,2{{C}_{6}}{{H}_{5}}ONa\,\,\,+\,\,{{H}_{2}} \\  & \,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\text{Natri}\,\text{phenolat} \\\end{align}$

    - Phản ứng với dung dịch kiềm

    $\begin{align}  & {{C}_{6}}{{H}_{5}}OH\,+\,NaOH\,\to \,{{C}_{6}}{{H}_{5}}ONa\,+{{H}_{2}}O \\  & \,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\text{Natri}\,\text{phenolat} \\ \end{align}$

    ${{C}_{6}}{{H}_{5}}ONa\,\,+\,C{{O}_{2}}+{{H}_{2}}O\,\to {{C}_{6}}{{H}_{5}}OH\,\,+\,NaHC{{O}_{3}}$

    => phenol có tính axit. Tính axit của phenol rất yếu, yếu hơn nấc 1 và mạnh hơn nấc 2 của axit H2CO3 và không làm đổi màu quỳ tím.

    b. Phản ứng thế H của vòng benzen

    + Tác dụng với dung dịch brom

    3. Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol

    - Ảnh hưởng của nhóm –OH đến vòng benzen: Nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong phần tử hiđrocacbon thơm.

    - Ảnh hưởng của vòng benzen lên nhóm –OH: phenol có tính axit yếu (tác dụng với NaOH) còn ancol thì không.

    Giải thích:

    - Cặp electron chưa tham gia liên kết của nguyên tử Oxi tham gia liên hợp với các electron π của vòng benzen

    => làm cho mật độ electron di chuyển vào vòng benzen, làm cho mật độ electron ở vòng benzen tăng lên, nhất là ở các vị trí o và p " phản ứng thế ở vòng benzen dễ hơn.

      

     

    =>  liên kết O – H trở nên phân cực hơn (so với OH của ancol) " Dung dịch phenol có tính axit yếu (dung dịch phenol không làm đổi màu quì tím).

    => liên kết C – O trở nên bền vững hơn so với ancol " nhóm OH của phenol không bị thế bởi gốc axit như ở ancol.

    III. ỨNG DỤNG

    - Dùng để điều chế chất dẻo, chất kết dính, dược phẩm, phẩm nhuộm, chất diệt cỏ, thuốc trừ sâu, chất diệt nấm mốc, thuốc nổ (2,4,6- trinitrophenol).  

    Xem toàn bộ nội dung Hóa học 11:

    (390) 1300 29/07/2022
    Bài viết đã được lưu
    Bài trước
    Chia sẻ
    Bài sau  
    Tìm thêm: Lý thuyết Lý thuyết lớp 11 Hóa học 11